مسعود رجوی از چند ماه پیش از وقایع خرداد ۱۳۶۰ مترصد فرصتی مناسب برای رویارویی مسلحانه و خیابانی با نظام بود. او در مصاحبه‌ای در اسفند ماه ۵۹ پیش‌بینی کرده بود که در صورت عدم تشکیل «یک مجلس واقعاً ملی فراگیر» به معنی مجلسی که شامل اعضای سازمان باشد، «خبری از زندگی مسالمت‌آمیز در کار نخواهد بود.» به گفته سعید حجاریان، در اسنادی که سال ۶۶ از سازمان مجاهدین به دست آمد، مسعود رجوی تحلیل کرده بود که اگر با بنی‌صدر متحد شود «قطعی است که می‌تواند رژیم را جارو کند» و پیشنهاد کرده بود که با ریختن نیروها به خیابان بنی‌صدر را تحریک به مقابله با رژیم کنند. ابراهیم یزدی، گفته‌است که رهبری سازمان پیشتر از وقایع خرداد ۶۰ دچار «تخیلات انقلابی» شده بود و در دیداری به او گفته بودند که می‌خواهند «تجربه انقلاب را تکرار کنند» اما او به صراحت به آن‌ها گفته‌است «شما اشتباه می‌کنید.. امروز بدنه جامعه با شما نیست. شما یک گروه اقلیت و کوچکی هستید و اگر بخواهید این کارها را بکنید… متلاشی خواهید شد.» کیهان در ۳۱ خرداد ۶۰ نوشت که مجاهدین خلق انتظار سقوط بنی‌صدر و عدم حمایت مردم از او را نداشتند و به همین دلیل به شیوه نهایی خود که جنگ مسلحانه با نظام بود روی آوردند. به گفته یکی از مسئولان حفاظت مرکزی سازمان، مسعود رجوی از قبل طی سفرهایی نظر مساعد دولت‌های خارجی از جمله عراق، فرانسه و آمریکا را برای قیام مسلحانه به دست آورده بود.